Willa Fleming-O Key West jest położona w około 500 m od takich atrakcji miasta, jak Muzeum Curry Mansion. Dom wakacyjny oferuje centrum wellness i zabiegi SPA, a Mały Biały Domek Harry'ego S. Trumana jest w odległości 11 min spacerem.
Willa leży w dzielnicy Downtown Key West maksymalnie 400 m od przystanku autobusowego Caroline Street & Simonton Street. Willa Fleming-O znajduje się prawie 25 min piechotą od takich atrakcji przyrodniczych jak Plaża South Beach. Do pobliskich atrakcji turystycznych należą również Key West Historic Seaport, w około 300 m.
Goście mogą korzystać z lodówki, piekarnika i przyborów kuchennych w pełnowymiarowej kuchni ze stołem jadalnym. Dania kuchni włoskiej serwowane są w restauracji Mangia Mangia, która znajduje się w malej odległości od obiektu. Ze względu na pierwszorzędną lokalizację, dojazd na lotnisko Key West International zajmuje 10 min. W okolicy można uprawiać windsurfing, nurkowanie z rurką i kajakarstwo i inne aktywności na świeżym powietrzu.